Grand Theft Auto : Liberty City Stories se passe en 1998 à Liberty City, ville déjà présente dans Grand Theft Auto III et encore utilisée dans Grand Theft Auto IV. Le joueur y incarne Toni Cipriani, un mafieux que l'on peut croiser dans GTA 3.

Les motos qui étaient absentes de GTA 3 et apparues avec Grand Theft Auto : Vice City (si on ne compte pas le premier GTA en 2D) sont présentes dans cet épisode.

Le jeu est le premier de la série à être développé pour la PSP. Du coup, les développeurs ont dû remplacer le moteur graphique RenderWare par un autre spécialement créé pour que le jeu puisse bien tourner sur PSP.

En juin 2006, le jeu fut porté sur PS2. Il offrait alors des temps de chargement plus rapide, une distance de vue plus élevée, ou encore une population plus dense. Le mode multijoueurs de la version PSP qui accueillait jusqu'à 6 joueurs a cependant disparu.

En avril 2013, la version PS2 du titre fut disponible pour PS3 en téléchargement sur le PSN.

Enfin, le 17 décembre 2015, c'est sur iOS que le jeu fut porté. Il comporte des missions plus courtes et simplifiées adaptées aux plateformes mobiles, des améliorations graphiques, et des commandes tactiles rééquilibrées.